JENNIFER JASON LEIGH trabajó en la aventura medieval de Paul Verhoeven Los señores del acero(1985), en Carretera al infierno (1986), o en Corazón de medianoche (1989).

    Hacia 1990 optó por papeles más duros. Primero en Last exit to Brooklyn, interpretación que le valió un doble galardón a la mejor actriz de reparto conseguido por el New York Film Critics Circle y por el Boston Society of Film Critics. Poco después en Miami Blues, que también le valió el reconocimiento unánime de público y crítica.
  La interpretación que todo el mundo recordará de la actriz Leigh sería la de la obsesiva psicópata de Mujer blanca soltera busca (1992), con Bridget Fonda, y posteriormente tuvo la oportunidad de trabajar junto a Tim Robbins en la producción de los hermanos Coen, El gran salto (1994), además de ganar numerosos premios de la crítica por su reencarnación de la escritora y poetisa Dorothy Parker en la producción de Alan Rudolph, La señora Parker y el círculo vicioso (1994). Esta interpretación le valió la nominación a los Globos de Oro como mejor actriz y los premios de la National Society of Film Critics, la Chicago Film Critics Association y la Fort Lauderdale Film Critics.
  Después de este papel, llegarían las interpretaciones en la película Georgia (1995), papel por el que volvió a conseguir el premio a la mejor actriz del New York Film Critics Circle y del Montreal World Film Festival.
  Otros memorables papeles de esta época en el largometraje Vidas cruzadas (1993) y en Dolores Claiborne (1995).